有機(jī)小分子手性催化作為繼酶催化和金屬催化之后的第三類手性催化反應(yīng)，其具有反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好、易于回收利用等優(yōu)點(diǎn)，符合綠色化學(xué)的要求，成為近年來手性催化研究的一個(gè)新熱點(diǎn)，有學(xué)者稱現(xiàn)在是“手性有機(jī)小分子催化的黃金時(shí)代”。手性酮催化烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)是早期有機(jī)小分子催化反應(yīng)的代表之一，特別是以天然糖為原料的手性酮催化劑，是目前最成功的具有廣普底物適用性的有機(jī)小分子催化體系，被稱“史環(huán)氧化反應(yīng)(Shi Epoxidation)”。
脯氨酸及其衍生物在有機(jī)小分子催化反應(yīng)中，顯現(xiàn)了重要的作用。2000年，List等在JACS上發(fā)表了題為“Proline-catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions”的通訊論文，開啟了有機(jī)催化發(fā)展的“黃金時(shí)代”，脯氨酸也成為最早直接用于分子間不對(duì)稱Aldol反應(yīng)中的有機(jī)小分子催化劑，并且可以高立體選擇性地催化Mannich、Michael等多種不對(duì)稱反應(yīng)，在天然產(chǎn)物全合成領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景。此后，有機(jī)小分子手性催化在國際上得到迅速的發(fā)展。目前，在設(shè)計(jì)合成新型有機(jī)小分子催化劑的基礎(chǔ)上，已成功實(shí)現(xiàn)了包括adol、Diels-Alder、Friedel-Crafts、Baylis-Hillman、Mannich、Michael加成、硅氰化、鹵化、胺化、胺氧化、環(huán)氧化、Biginelli反應(yīng)、以及膦氫化等反應(yīng)在內(nèi)的多種類型的手性催化反應(yīng)。
2012年，Nature上報(bào)道了G. Coulthard和W. Erb等以脯氨酸催化合成前列腺素的新方法，這是典型的應(yīng)用實(shí)例：
脯氨酸類有機(jī)小分子催化劑具有以下特點(diǎn)：
· 產(chǎn)品無毒，環(huán)境友好。
· 催化反應(yīng)無需惰性氣體保護(hù)，條件溫和，操作簡(jiǎn)便。
· 部分催化劑可溶于水，便于萃取分離。
· 兩個(gè)對(duì)映體通常都有催化活性，且能夠回收重復(fù)使用，具工業(yè)化應(yīng)用前景。
常見脯氨酸類催化劑：
| 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品描述 |
| 3058493 | L-Proline, L-脯氨酸, 99% [CAS : 147-85-3] |
| 3103696 | L-Proline, L-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% (HPLC) [CAS : 147-85-3] |
| 3058492 | D-Proline, D-脯氨酸, 99% [CAS : 344-25-2] |
| 3074163 | D-Proline, D-脯氨酸, ReagentPlus, ≥99% [CAS : 344-25-2] |
| 3015002 | trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羥基-L-脯氨酸, >99.0%(HPLC)(T) [CAS : 51-35-4] |
| 3254315 | trans-4-Hydroxy-L-proline, 反式-4-羥基-L-脯氨酸, ≥99% [CAS : 51-35-4] |
| 3336149 | α-Methyl-L-proline, α-甲基-L-脯氨酸, ≥98.0% (TLC) [CAS : 42856-71-3] |
